Starke und sterisch begrenzte Säuren kontrollieren fünf stereogene Zentren in der katalytischen asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktion von Cyclohexadienonen mit Cyclopentadien — Santanu Ghosh (2020) | RDL Network
Starke und sterisch begrenzte Säuren kontrollieren fünf stereogene Zentren in der katalytischen asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktion von Cyclohexadienonen mit Cyclopentadien
Angewandte Chemie 132(30): 12446-12450
Article 2020 German
Authors
SG
Santanu Ghosh
SD
Sayantani Das
CD
Chandra Kanta De
Abstract
1 min read
Wir stellen eine hochenantioselektiven Diels‐Alder‐Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen und Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten Imidodiphosphorimidat‐Katalysator kontrolliert werden. Darüber hinaus zeigen wir Methoden auf, die damit gewonnenen Produkte in weithin nutzbare Intermediate umzuwandeln, sowie eine quantenchemische Studie, die es uns ermöglichte, einen tieferen Einblick in den Reaktionsmechanismus zu gewinnen und die stereoselektivitätsbestimmenden Faktoren zu ergründen.
E. Bayer, A. Berthmann, A. Hausweiler, W. Herrmann, R. Köster, H. Kröper, H. Ratz, K. Schimmelschmidt, F. Schmidt, Klaus Schwarzer, W. Simmler, F. Sinn
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