Stereokontrollierte intramolekulare Diels-Alder-Reaktion von Heterodienen; Untersuchungen zur Synthese von Cannabinoiden

Das Grundgerüst (4) des Tetrahydrocannabinols mit trans-Verknüpfung der Ringe A und B kann aus dem Diketon (1) und (R)-Citronellal (2) in optisch reiner Form erhalten werden. Schlüsselschritt ist die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion (bei 20°C!) der Heterodien-Zwischenstufe (3). — Derivate von (4) interessieren u. a. zur Therapie des grünen Stars.