Synthese enantiomerenreiner Heterosteroide durch intramolekulare Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion

Lutz F. Tietze; Uwe Beifuß; Magdolna Lőkös; Matthias Rischer; Axel Göhrt; In Memory: G.M. Sheldrick (1942–2025)

doi:10.1002/ange.19901020511

Synthese enantiomerenreiner Heterosteroide durch intramolekulare Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion

Angewandte Chemie 102(5): 545-547

Article 1990 German

Abstract

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Die Tandem‐Knoevenagel‐Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion des Aldehyds 2 mit cyclischen 1,3‐Dioxo‐Verbindungen 1 und Analoga liefert stereoselektiv die trans ‐verknüpften Heterosteroide 3 ( de < 98%). Der Aldehyd 2 wird durch Ozonolyse von enantiomerenreinen Tetrahydroindanon‐Derivaten erhalten, die nach dem Wiechert‐Hajos‐Verfahren gut zugänglich sind. magnified image

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