Zur Frage der Planarität von 9,10‐Anthrachinonderivaten

Abstract 11,11,12,12‐Tetracyan‐9,10‐anthrachinodimethan [ 3a , X = C(CN) 2 ] besitzt im Kristall eine stark von der Planarität der Stammverbindung Anthrachinon abweichende Geometrie. Der Winkel zwischen den beiden Benzoanellanden beträgt 145°; die Dicyanmethylen‐Einheiten sind entgegengesetzt gefaltet und schließen einen Winkel von ca. 120° ein. Im Gegensatz dazu ist syn‐N,N′ ‐Dicyan‐2,3‐dimethyl‐9,10‐anthrachinondiimin ( 3b , X = N–CN) nahezu planar. Sterische Wechselwirkungen der N–CN‐Gruppierung mit den Wasserstoffatomen des Anthrachinon‐Grundgerüstes werden durch Kippen des N–CN‐Substituenten in der Molekülebene vermindert (Winkel C–CN 127.0 und 114.3°).