Untersuchungen zum Reaktionsverhalten eines trifluormethylierten Formamidins
Journal of Fluorine Chemistry 39(3): 357-371
Article 1988 English
Authors
HG
Hansjörg Grützmacher
HR
Herbert W. Roesky
MN
Mathias Noltemeyer
Abstract
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N-[(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-1- trifluoromethyl) ethyl]-N′, N′-dimethyl-formamidine
1
dimerises in the presence of NEt3 as a base to give the 2,3-dihydropyazine derivative
6
. Treatment of
1
with the Lewis acid SbCl5 causes dimerisation to yield
5
. After methanoloysis of
1
compound
6
is isolated. The reaction with (Me2N)3P leads to the 2-aza-diene
9
. A common of all the reactions is the elimination of Cl in the first step. The X-ray crystal structure analyses of
3
and
5
are reported.
N-[(1-Chlor-2,2,2,-triflour-1- trifluormethyl) ethyl] -N′, N′-dimethyl-formamidin
1
dimerisiert in Gegenwart von NEt3 als Base zum 2,3-Dihydropyrazinderivat
3
. Mit der Lewis-Säure SbCl5 wird das Imidazolinderivat
5
als Dimerisierungsprodukt gebildet. Nach Methanolyse von
1
wird das in der Perhaloalkyl-Gruppe substituierte Produkt
6
erhalten und die Reaktion von
1
mit (Me2N)3P ergibt ein 2-Aza-dien
9
. Diese Reaktionen haben die Ablösung von Cl aus
1
als ersten Reaktionsschritt gemeinsam. Die Einkristall-Röntgenstruktur-analysen von 3 und 5 werden mitgeteilt.
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