ChemInform Abstract: USE OF POLYMERS AS PROTECTING GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS. III. SELECTIVE FUNCTIONALIZATION OF POLYHYDROXY ALCOHOLS

Abstract Unlösliche Polymere (II) mit Trityl‐ (Tr)chloridresten werden zur Blockierung einer prim. Alkoholfunktion von Polyalkoholen wie (I) und (VII) eingesetzt; nach Schutz der restlichen OH‐Gruppen durch Benzoylierung [‐ (IIIa)‐(IIIc) bzw. (VIIIa) [ im Gemisch mit (VIIIb)], (VIIIc)] wird die Ätherbindung zwischen Polymer und geschütztem Alkohol in saurem Medium gespalten; Mit Trifluoressigsäure (TF A) entstehen dabei die Verbindungen (IV) [daneben die Trifluoracetate (V), die mit wäßrigem Bicarbonat in (IV) übergefuhrt werden können]; die Verbindungen (IVa) werden in guter Ausbeute auch aus (IIIa) mit HBr erhalten.