An Efficient, Modular Synthetic Route to Oligomers Based on Zirconocene Coupling: Properties for Phenylene–Thiophene-1-Oxide and Phenylene–Thiophene-1,1-Dioxide Chains

Enge Bandlücken und hohe Elektronenaffinitäten zeichnen konjugierte Oligomere aus, die Thiophen-1-oxid- und Thiophen-1,1-dioxid-Einheiten enthalten und durch Zirconocen-vermittelte Kupplungsreaktionen synthetisiert wurden. Eine Reihe von Oligomeren mit drei bis elf Ringen (X=2 H, S=O, S(=O)2; siehe Bild) ermöglichte es, elektronische Eigenschaften konjugierter Ketten zu untersuchen. Besonders interessant ist, dass die weniger Elektronen ziehende Sulfoxidgruppe die kleinste Bandlücke zur Folge hat.